Un esercizio spesso richiesto dai professori di chimica organica è quello di disporre i composti organici in ordine di acidità . Perché questa richiesta?
Perché devi sapere quali gruppi funzionali influenzano l’acidità. In questo articolo cercherò di spiegarti tutto nel modo più semplice possibile. Certo, in questo caso non posso dirti che questa è una guida completa, altrimenti ci vorrebbero almeno 3-4 articoli lunghi come questo.
Okuma: Come stabilire l’acidità di un composto organico
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Prefazione all’acido
Il primo consiglio che voglio darti è di ricordare i pka dei diversi composti organici . In genere sconsiglio di memorizzare , ma questo è uno dei pochi casi in cui è necessario. Ti consiglio di vedere direttamente i pka che ti sono stati assegnati dal tuo professore. Ricorda che pka si ottiene con l’equazione pka = – log ka e che minore è il pka di una molecola organica e maggiore è la sua acidità > è.
Esercizi eseguiti
Il primo esercizio eseguito che vi presento è il più semplice perché si basa esclusivamente sul pka. Qual è l’ordine acido dei seguenti composti organici?
- 1-butene
- butano
- 1-butene
- etanolo
Niente di più facile che metterli in ordine crescente, basti pensare ai pka: comincio con butano (pka ≃ 50) , poi 1-butene (pka ≃ 44), 1-butino (pka ≃ 25) e infine etanolo (pka ≃ 16). Facile, vero?
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Ti mostrerò qualche altro esercizio in modo che tu possa “entrare nel meccanismo”. O meglio, voglio che tu capisca come dovresti pensare in questi casi.
Esercizio n. 2
Disporre il fenolo, numero 3, in ordine di acidità crescente. -Nitrofenolo, 4-nitrofenolo, etanolo e acido acetico.
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Anche in questo caso la conoscenza del pka (e dei gruppi funzionali) mi aiuta. So che l’etanolo è sicuramente il composto a bassa acidità, mentre nel livello più alto metto sicuramente acido etanoico (pka ≃ 5).
Ma ora ho bisogno di capire dove si adattano fenolo, 3-nitrofenolo e 4-nitrofenolo.
Cosa fa il gruppo nitro forte media >? forte > generale? Aumenta l’acidità del composto. Quindi al secondo posto (dopo l’etanolo) metto il fenolo.
Quale delle due molecole rimanenti è più acida? 4-nitrofenolo, sai perché? Se perde il protone, diventa un composto più stabile, che non è presente nel 3-nitrofenolo, grazie alla struttura di risonanza aggiuntiva .
Nel 3-nitrofenolo la carica negativa non finisce sul carbonio che lega il gruppo nitro, quindi non risuona in quest’ultimo. Tuttavia, lo ione coniugato è leggermente stabilizzato dall’effetto induttivo di NO2. Proprio per questo la sua acidità è superiore a quella del fenolo semplice.
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Quindi, ecco la soluzione completa:
Segna indelebilmente nel tuo cervello questo importantissimo concetto: che più è stabile lo ione coniugato, più forte è un acido o una base.
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Esercizio n. 3
Ecco un altro esercizio in cui devi disporre le seguenti molecole organiche in base all’acidità:
- acido tricloroacetico;
- Estere dell’acido acetico;
- propanone;
Il composto più acido è sicuramente l’acido tricloroacetico, perché non solo ha il gruppo carbossilico, ma ci sono anche 3 atomi di cloro in posizione alfa (carbonio i chiudo a quella del gruppo carbonile). Ebbene, gli atomi di cloro, come gli alogeni in generale, hanno un effetto di ritiro degli elettroni che aumenta significativamente l’acidità. Ricorda che l’acido tricloroacetico ha un pKa di circa 0,9 ed è di conseguenza mille volte più acido dell’etano.
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Tra estere dell’acido acetico e propanone? Il primo “vince” e ti spiego perché. Ha 2 carboni carbonilici (C=O) vicino all’idrogeno più acido. Questo porta a fino a 3 strutture di risonanza ionica coniugata come ho già mostrato nella condensazione di Claisen. Se ve lo siete perso, ecco come sono:
Mentre quelle dello ione coniugato del propanone sono solo 2, è meno stabile per questo motivo:
Quindi, in sintesi, l’ordine crescente prevede il propanone, l’acetato di etile e infine (al livello più alto) l’acido tricloroacetico.
Per ora è tutto… Spero di aggiungere nuovi esercizi a questa guida.
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